Em sua vida familiar, Stallone é o mais velho de dois filhos do cabeleireiro Frank Stallone Sr., imigrante italiano e da dançarina Jacqueline "Jackie" Labofish, astróloga americana com descendência judaica. As marcas registradas de Sylvester Stallone são seus olhos caídos, sua voz rouca, sua boca parcialmente paralisada . Tudo isso sendo resultado pela danificação de um nervo facial, atingido pelo fórceps durante o parto. Essas anormalidades, unidas ao seu nome, fizeram com que tivesse algumas dificuldades durante sua infância em Nova Iorque. Sly foi expulso de catorze escolas na sua infância, devido ao mau comportamento. Quando tinha quinze anos, ele finalmente chegou a Devereaux Manor, uma escola particular para jovens problemáticos em Berwyn, na Pensilvânia. Seu fraco desempenho na vida acadêmica lhe deixou poucas opções de faculdade. Muito jovem para se alistar na Marinha, Stallone entrou numa escola de beleza, onde tempos depois descobriu que tinha poucas habilidades para o ofício. Conseguiu uma bolsa de estudos para um colégio americano na Suíça, onde pagava suas aulas de arte dramática ensinando educação física a garotas. Voltou aos Estados Unidos e entrou no departamento de artes dramáticas da Universidade de Miami. Seus professores tentaram desencorajá-lo da carreira de ator e pouco antes de se formar, Stallone desistiu e foi para Nova Iorque. Sua mãe havia previsto, baseada em cálculos astrológicos, que iria batalhar muito por sete anos e que, depois, ele faria sucesso como roteirista.
Stallone começou a escrever roteiros, a maioria com os pseudônimos Q. Moonblood e J.J. Deadlock. Fez diversos trabalhos extras para pagar seu aluguel, como por exemplo, limpar a jaula dos leões no zoológico e atuar como lanterninha de cinema. Os primeiros papéis de Stallone foram inexpressivos. A carreira de Stallone começou com uma atuação em um filme pornô softcore, Party at Kitty and Stud's. O filme era originalmente hardcore, mas a segunda versão da fita foi censurada, fazendo com que a cena fosse cortada assim que houvesse alguma ação hardcore. Tempos depois, quando Stallone já estava consagrado, trocou-se o nome do filme para "O Garanhão Italiano" (Italian Stallion).
Atuou como um bandido de metrô em Bananas, de Woody Allen, no ano de (1971) e teve uma ponta em The Prisoner of Second Avenue (br: O Prisioneiro da Segunda Avenida), lançado em (1974). Também fez um dos papéis principais de The Lords of Flatbush, no mesmo ano de 1974. Já no ano de 1975, atuou em Farewell, My Lovely (br: O Último dos Valentões), Capone e Death Race 2000 (br: Corrida da Morte - Ano 2000). Stallone também teve pequenas aparições em seriados de TV como Police Story e Kojak.
O pequeno papel em The Lords of Flatbush o convenceu a tentar carreira em Hollywood. Tentando conseguir um trabalho como roteirista, o jovem resolveu assistir a uma luta entre Muhammad Ali e Chuck Wepner, um boxeador pouco conhecido. Quando a luta terminou, Stallone teve a ideia de um roteiro e levou somente três dias para escrever a história do boxeador Rocky Balboa. Stallone escreveu o roteiro e tentou vendê-lo para um estúdio de Hollywood por anos. Quando conseguiu, impôs a condição de ser o protagonista. Diversos produtores se interessaram pela história, mas relutavam em aceitar Stallone no papel principal (eles estavam tentando contratar Ryan O'Neal). Sly conseguiu o que queria e Rocky foi filmado com poucas verbas em menos de um mês. O filme foi um estrondoso sucesso de bilheteria em 1976, sendo indicado a dez Oscars, e chegou a ganhar três deles (melhor filme, melhor edição e melhor direção) e Rambo (1982), seguido posteriormente continuações de Rambo II (1985), Rambo III (1988) e Rambo IV (2007). Rocky (br: Rocky, um Lutador) custou por volta de 1,1 milhão de dólares para ser produzido e arrecadou 225 milhões de dólares por todo o planeta. Stallone escreveu, dirigiu e atuou em todas as quatro continuações da série (apenas Rocky V contou com o diretor original do primeiro filme, John G. Avildsen).
Essa ligação com o boxe o levou a participar anos depois do reality show The Contender. As tentativas de Stallone de ampliar seu sucesso, produzindo, dirigindo e ajudando a escrever alguns filmes, tais como: Tango & Cash, e Staying Alive (br: Os Embalos de Sábado Continuam), acabaram não dando muito certo, fazendo com que ele tivesse de voltar à série Rocky diversas vezes, incluindo os anos de (1979, 1982, 1985 e 1990) para cobrir os fracassos. Em Dezembro de 2006 lançou o sexto filme (quinta continuação), com o nome de Rocky Balboa, que fechou a saga. Em 2007 ele filmou a continuação de outro grande sucesso seu, Rambo IV, que estreou no Brasil em 29 de fevereiro de 2008.
Ainda em 2008, visitou o Rio de Janeiro para encontrar locações para seu novo filme, The Expendables (br: Os Mercenários), que é histórico por ter a inédita parceria entre Sly e seu ex-rival Arnold Schwarzenegger, bem como por um conjunto de astros de filmes de ação: Jet Li, Jason Statham, Dolph Lundgren e a brasileira (de origem mexicana) Giselle Itié, entre outros. As suas filmagens começaram em meados de 2009, com o elenco indo à Mangaratiba, interior do estado do Rio
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